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Title: Estudios de interacciones entre moléculas antioxidantes y moléculas relacionadas con radicales oxidativos mediante cálculos mecano cuánticos y simulaciones de dinámica molecular
Authors: Soria Salazar, J.
Aldás Palacios, O.
Keywords: ANTIOXIDANTES
CÁLCULOS HARTREE-FOCK
FLAVONOIDES
GAMESS
GEOMETRÍAS DE EQUILIBRIO
POTENCIAL ELECTROSTÁTICO MOLECULAR
QUERCETINA
Issue Date: Dec-2011
Abstract: Flavonoids are relevant because of their antioxidant activity, nevertheless the relation between the structure and activity is not well understood. Using a quantum mechanic model we determine the equilibrium structures of molecules related to free oxygen radicals. We used the RHF/6-311G model and GAMESS software to perform the calculations. We found that the quercine, fisetine, cafeic and feluric acids had a planar equilibrium structures. The genisteine and the floratine showed a deviation of 47.2◦C and 90.9◦C from planar structure. The molecular electrostatic potencial (MEP) from the RHF/6-311G approximation revealed that for flat molecules, the electronic delocalization extended all along the structure. The MEP permitted to determine favorable regions for reactions around the hidroxil groups in rings A and B. The molecular dynamic simulations for the interactions of quercine-O2 and quercine-H2O showed that the first interactions are weak and the second is done via hydrogen bound in 4’-OH y 7-OH. The criterion for reactivity on the basis of the partial charge magnitude of oxygen in hidroxil groups suggested that the most reactive region is located on 4’-OH, this fact is in accordance with experimental data and theoretical studies. The average distance for the hydrogen bound was 1,76 Å with and angle of 111,6 ◦C for the hidroxil group.
Description: Los flavonoides son reconocidos por su actividad antioxidante; sin embargo, su relación estructura-actividad antioxidante no es muy clara. Mediante cálculos mecano cuánticos se determinaron las estructuras de equilibrio de éstos y de moléculas relacionadas con radicales libres del oxígeno. Los cálculos fueron realizados al nivel de teoría RHF/6-311G utilizando el programa GAMESS. La quercetina, fisetina, y los ácidos caféico y ferúlico presentaron estructuras de equilibrio planas. La genisteína y la floretina presentaron desviaciones de la planaridad de 47,2 ◦C y 90,9 ◦C. El potencial electrostático molecular (MEP) en el nivel de teoría RHF/6-311G** mostró que en las moléculas planas, la deslocalización electrónica se extiende a largo de toda su estructura. Los MEPs permitieron identificar las regiones favorables para las interacciones, alrededor de los grupos hidroxilo de los anillos A y B. Las simulaciones de dinámica molecular para las interacciones Quercetina-O2 y Quercetina-H2O; mostraron que las primeras son débiles, mientras que en las últimas la interacción es mediante enlaces hidrógeno en 4’-OH y 7-OH. El criterio de reactividad basado en las magnitudes de las cargas parciales de los oxígenos de los grupos hidroxilo, sugirió que el sitio más reactivo está ubicado en 4’-OH, lo que concuerda con datos experimentales y de estudios teóricos. En este grupo hidroxilo la distancia promedio del enlace hidrógeno fue 1,76 Å, formando un ángulo de 111,6 ◦C.
URI: http://dspace.ups.edu.ec/handle/123456789/8793
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