ESTUDIO ESPECTROSCÓPICO EXPERIMENTAL Y COMPUTACIONAL DE IBUPROFENO Y SUS PRECURSORES DE SÍNTESIS

Abstract

Se presenta un estudio comparativo de los espectros infrarrojo (IR) y ultravioleta/visible (UV/VIS) de ibuprofeno, isobutilbenceno y 4-isobutilacetofenona obtenidos experimentalmente, con los calculados computacionalmente. La investigación constó de dos etapas. En la primera se realizó la síntesis experimental de ibuprofeno, donde se aislaron los precursores para el análisis. En la segunda fase, se utilizó el programa de modelamiento electrónico estructural GAUSSIAN 03, donde se obtuvo una optimización molecular de todas las estructuras de interés y sus propiedades espectroscópicas. Los espectros experimentales fueron comparados con los computacionales, obteniéndose ligeras diferencias, con porcentajes de error en bandas específicas, entre 2 y 28% en los dos tipos de espectroscopía. La principal causa, puede ser el distinto estado de agregación en la que se encuentran las moléculas: estado líquido y sólido en el caso de los espectros experimentales, y estado gaseoso en el caso de los espectros computacionales. Los espectros computacionales son comparables con los obtenidos experimentalmente, demostrando ser bastante exactos. Esto comprueba la aplicabilidad de los métodos computacionales, en el proceso de síntesis y diseño de nuevos fármacos. // In this research, infrared (IR) and ultraviolet/visible spectra (UV/VIS) of ibuprofen, 4-isobutylacetophenone and isobutylbenzene obtained experimentally were compared with the spectra obtained computationally. The research comprises of two stages. In the first one, ibuprofen was experimentally synthetized and its precursors isolated. In the second phase, the electronic structural modeling program GAUSSIAN 03 was used in order to obtain molecular optimization of all structures of interest and their spectroscopic properties. The experimental spectra were compared with the computational ones, obtaining error rates between 2 and 28% in both spectroscopy methods. The main difference was due to the aggregation state in which the spectra were obtained, liquid and solid in the case of the experimental spectra, and gaseous for computational spectra. Computational spectra are fully comparable with those obtained experimentally proving to be quite accurate. This proves the applicability of the computational methods in the synthesis and design of new drugs.